有关同分异构体的题型总结
发布时间：2014-12-24 编辑：化学学法小组 来源：网络&投稿
一、信息迁移型 一般抓住题目的信息、暗示、进行思考、模仿、迁移。限制条件下写异构体可直接按顺序写出所有的异构体数，再判断答案是其中的哪几种 例1：2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得，以表彰他们发现某些被称为手征性的分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作．在有机物分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手征性碳原子”．例如： 中*C就是“手征性碳原子”．含“手征性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征（称为光学活性）． 某链烃B的分子式为，在B的各种结构（不考虑结构）中，含有“手征性碳原子”，且与足量发生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种，已知其中二种的结构简式为： ① ② 则另三种的结构简式为：_________，，。 例2：2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构，最有实用价值的就是氢谱，常用HNMR表示，如：乙醚分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为3:2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个峰，三个共振峰之间的面积比为3:2:1。 （1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合物的结构简式______。 （2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为__________，结构简式__________；其同分异构体的两个峰的面种比为________，结构简式为________________________。 二、思维转换型（换元法） 例1：如图所示，C8H8的分子是呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（ ） A．3种 B．6种 C．12种 D．24种 例2：已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（） A．2种； B．3种； C．4种； D．5种 三、基元组合型 将基团分为端基（一价基）和非端基（二价基或三价基）两大类，先构造成非端基组合成异构体，再把端基插入它的不同位置。 例1：某化合物的分式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个—CH3、两个—CH2一个—CH— 和一个—Cl，则它的可能结构有几种（ ） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
例2：某烃的分子结构中有三个—CH3、两个—CH2—、一个 —CH—，符合上述结构特征的烃有（ ） A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 四、叠加相乘型 先考虑碳链异构的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体总数（有时还需考虑官能团异构）。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数 例1：尼泊金酯是对羟基苯甲酸与正丁醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_______________，基苯环只有—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有_______种。 例2：主链上有 4 个碳原子的某种烷烃有两种同分异构体，含有相同碳原子数目且主链上也有 4 个碳原子的单烯烃的同分异构体有（ ）种 A、2 B、4 C、6 D、8 五、不饱和度法 不饱和度（?）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键，相当于有一个不饱和度，碳碳叁键相当于2个?，相当于三个?。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。 例1：写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式：例2：分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体共有（） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 六、等效氢法 烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。 ②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目 例1：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的化学式可能是： A、C5H12 B、C4H10 C、C7H16 D、C8H18 例2：已知 有两种一氯取代物，则的一氯取代物有（ ） A．3种 B．5种 C．6种 D．8种 例3：“立方烷”是新合成的一种烃，其分子式呈正方体结构。如下图所示： （1）“立方烷”的分子式为 __________ （2）其一氯代物共有______种 （3）其二氯代物共有______种 七、定位移动法 含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，……，直至全部取代基都代入。 例1：有一化合物萘（），若其两个原子被一个Cl原子和一个–NO2取代，试写出所得到的同分异构体的结构简式。 分析：（1）分析萘分子结构的对称性： 可见萘的一取代位置有两个，所以一氯（或一硝基）取代物有两种 （2）分析萘的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有7个不同位置可代入–NO2，所以其同分异构体共有14种（结构简式略）。 例2：苯环上的二氯取代物共有多少种： A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 例3：2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下： 其中—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。 （1）PPA的分子式是：_________________________ （2）它的取代基中有两个官能团，名称是__________基和_________基（请填写汉字）。 （3）将—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是： 请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）： _________________、_________________、_________________、_________________ 八、 由加成产物确定不饱和有机物异构体数 例1： 某有机物与H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为： 则该有机物可能的结构有（ ）种（说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。 例2：一定条件下跟H2发生加成反应后，得到2—甲基戊烷的的烯烃有( )种，炔烃有()种 A、5 B、4 C、3 D、2
例2：某烃的分子结构中有三个—CH3、两个—CH2—、一个 —CH—，符合上述结构特征的烃有（ ） A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 四、叠加相乘型 先考虑碳链异构的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体总数（有时还需考虑官能团异构）。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数 例1：尼泊金酯是对羟基苯甲酸与正丁醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_______________，基苯环只有—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有_______种。 例2：主链上有 4 个碳原子的某种烷烃有两种同分异构体，含有相同碳原子数目且主链上也有 4 个碳原子的单烯烃的同分异构体有（ ）种 A、2 B、4 C、6 D、8 五、不饱和度法 不饱和度（?）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键，相当于有一个不饱和度，碳碳叁键相当于2个?，相当于三个?。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。 例1：写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式：例2：分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体共有（） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 六、等效氢法 烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。 ②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目 例1：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的化学式可能是： A、C5H12 B、C4H10 C、C7H16 D、C8H18 例2：已知 有两种一氯取代物，则的一氯取代物有（ ） A．3种 B．5种 C．6种 D．8种 例3：“立方烷”是新合成的一种烃，其分子式呈正方体结构。如下图所示： （1）“立方烷”的分子式为 __________ （2）其一氯代物共有______种 （3）其二氯代物共有______种 七、定位移动法 含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，……，直至全部取代基都代入。 例1：有一化合物萘（），若其两个原子被一个Cl原子和一个–NO2取代，试写出所得到的同分异构体的结构简式。 分析：（1）分析萘分子结构的对称性： 可见萘的一取代位置有两个，所以一氯（或一硝基）取代物有两种 （2）分析萘的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有7个不同位置可代入–NO2，所以其同分异构体共有14种（结构简式略）。 例2：苯环上的二氯取代物共有多少种： A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 例3：2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下： 其中—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。 （1）PPA的分子式是：_________________________ （2）它的取代基中有两个官能团，名称是__________基和_________基（请填写汉字）。 （3）将—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是： 请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）： _________________、_________________、_________________、_________________ 八、 由加成产物确定不饱和有机物异构体数 例1： 某有机物与H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为： 则该有机物可能的结构有（ ）种（说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。 例2：一定条件下跟H2发生加成反应后，得到2—甲基戊烷的的烯烃有( )种，炔烃有()种 A、5 B、4 C、3 D、2